2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房爱情真善美分集剧情间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初快乐大本营之小沈阳恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？